Diogène était un personnage controversé. Aucun écrit authentifié n’a survécu, mais certains détails de sa vie sont tirés d’anecdotes (χρεία), il a fait de la pauvreté une vertu. Il mendiait pour gagner sa vie et dormait souvent dans un grand récipient en céramique, ou pithos, au marché. Il a utilisé son style de vie et son comportement simples pour critiquer les valeurs sociales et les institutions de ce qu’il considérait comme une société corrompue et confuse. Il avait la réputation de dormir et de manger où bon lui semblait, d’une manière très peu traditionnelle et commença à s’endurcir contre la nature. Il s’est déclaré cosmopolite et citoyen du monde plutôt que de revendiquer son allégeance à un seul lieu.
Il s’est inspiré de l’exemple d’Héraclès, estimant que la vertu se révèle mieux dans l’action que dans la théorie. Il est devenu célèbre pour ses cascades philosophiques, comme porter une lampe pendant la journée, prétendant « chercher un honnête homme », Diogène considérant les gens autour de lui comme malhonnêtes et irrationnels. Il a critiqué Platon, contesté son interprétation de Socrate et saboté ses conférences, distrayant parfois les auditeurs en apportant de la nourriture et en mangeant pendant les discussions. Diogène était également connu pour se moquer d’Alexandre le Grand, tant en public que face à lui, lors de sa visite à Corinthe en 336 av.
